Also erstmal was Instant Messenger angeht:
Benutze KEIN icq, msn, yahoo messenger usw. also keine proprietären Messenger, die mit geheimen Protokollen arbeiten. Da die software und Protokolle geheim sind, kann dir auch niemand genau sagen was da intern abläuft.
Generell ist von den messengern abzuraten, weil sie alle recht eigenwillige AGB haben. Versendest du z.B. eigene Fotos über diese messenger, überträgst du laut AGB ALLE Nutzungsrechte an AIM, ICQ oder MSN. Heißt also die können dein Foto z.B. veröffentlichen, es verkaufen, Geld damit machen und du hast keine Rechte an diesem Material.
Kurz: Sie können das Geld für deine Arbeit einkassieren.
Benutze statt dessen einen Jabber client. Das Jabber Protokoll ist open source und du kannst dich auch mit Benutzern von icq, msn, aim und yahoo messenger unterhalten. Außerdem bietet Jabber dir die Möglichkeit über GnuPG verschlüsselt zu kommunizieren. Ich denke mal du benutzt Windows, da ist die Auswahl an Jabber clients etwas eingeschränkt.
Der client "Psi" soll recht gut sein, den gibts auch für Windows ist open source und unterstützt auch verschlüsselte Kommunikation.
Also Nachrichten verschlüsseln wär der erste Punkt. Außerdem kannst du den "Psi" client auch über Tor laufen lassen, so daß deine wahre IP verborgen bleibt. Hier gibts ein gutes Tutorial, wie du Tor einrichtest und wie du Nachrichten verschlüsselst. http://hp.kairaven.de/jabber/jabber4.html
Tor mußt du auch noch runterladen nämlich hier http://www.torproject.org/index.html.de
Den Psi client bekommst du hier http://psi-im.org/
und GnuPG hier http://www.gnupg.org/index.de.html
Was emails angeht ist wohl die beste Lösung dir einen mailaccount in einem anonymen Netzwerk einzurichten. Zum Beispiel bei Susimail im I2P Netzwerk. Wikipedia bietet einen kurzen Überblick über I2P und seine Funktionsweise
http://de.wikipedia.org/wiki/I2P
Mehr Informationen download links usw. findest du auf der I2P homepage http://www.i2p2.de/
Zusätzlich kannst du deine emails natürlich auch noch mit GnuPG verschlüsseln.
Mit Skype habe ich keine Erfahrung, allerdings denke ich, daß man es auch irgendwie über TOR laufen lassen kann. Wie gut die Performance ist, ist eine andere Frage, außerdem kannst du die Kommunikation nicht mit GnuPG verschlüsseln.